В Сказочном Лесу друзья собираются отпраздновать Хэллоуин в компании своих новых знакомых, Кенгуру и Слонотопа. Атмосфера наполнена радостью и ожиданием веселого праздника, но веселье вскоре нарушает...

Ослик Иа сталкивается с неприятной ситуацией — у него пропадает хвост. Винни-Пух, Тигруля, Кролик, Хрюня, Кенга и Крошка Ру решают помочь другу и собираются вместе, чтобы вернуть хвост Иа. В процессе...